富電子芳烴如酚、苯醚鄰位或對位的芳氫可被氧化為羥基，實現芳烴的官能團化，產物常以對位為主。苯胺的芳氫也可發生氧化羥基化，但一般收率過低，合成中應用較少。Yasuo Kikugawa等人報道：二(三氟乙酰氧基)碘代苯(PIFA)可選擇性的氧化N-�；桨�，高效地在胺基對位引入酚羥基，較優的反應體系為1.2 eq. PIFA、10 eq. TFA的CHCl?體系。�；蚍辑h中有供電子基時，有利于羥基化反應進行；芳環中有吸電子基時，反應收率下降（如化合物 2g） (J. Org. Chem., 2002, 67, 7424–7428)。苯并內酰胺化合物同樣可以高收率的引入對位羥基，但當酚氧原子的供電子參與性足夠強時，羥基引入在酚氧原子的對位。
值得注意的是，當芳基或�；芯哂形娮踊鶗r，主要得到N-Iodophenylation產物。
依據反應結果，作者推測反應機理機理如下：�；桨放cPIFA形成的中間態A或B，芳環或�；杏泄╇娮踊鶗r，中間態A裂解得到的N正離子可以得到穩定，反應沿Path a進行，得到產物2；芳環或�；杏形娮踊鶗r，Path a形成的N正離子不能被穩定，反應沿Path b進行，得到產物3。
知識延伸：
PhI(OAc)?促進苯胺的氧化羥基化及芳構化。
NaokiItoh, Takeshi Sakamoto, Etsuko Miyazawa, and Yasuo Kikugawa*, Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and N-Iodophenylation of N-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate), J. Org. Chem., 2002, 67, 7424–7428.
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