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有機合成中常用芐基作為N或O的保護基,其脫除方法有:催化氫解或單電子還原脫除、Lewis酸脫除、氧化脫除等。通常N-芐基較O-芐基更難脫除。2012年Hideo Togo小組報道:KBr與Oxone?體系可實現無重金屬參與的芳烴芐位氧化(Org. Lett., 2012, 14, 2414 – 2417)。之后,該小組使用該氧化體系成功實現了酰胺N-芐基的高效脫除,優選條件為:1.0 eq. KBr,1.5 eq. Oxone,MeNO?為溶劑,加熱30 oC (Org. Lett., 2014, 16, 3812 – 3815)。
不同酰胺底物 (如芳基磺酰胺、烷基磺酰胺、苯甲酰胺、內酰胺)的N-芐基都能很好地被脫除,酰胺N上的其他取代基位阻影響不大 (化合物2e、2h和2i),單取代的酰胺底物也能夠得到良好結果 (化合物2q),而且底物中的-OAc、-CN、-Cl、-CO?Et、-NO?、-OTBDPOS等官能團不受影響。
芐醚在此條件下也可以順利脫除芐基,但情況有所不同:仲醇的芐醚脫除芐基時得到的不是醇,而是得到進一步被氧化為酮的化合物;伯醇的芐醚則直接被氧化為羧酸 (化合物6p);叔醇的芐醚可順利脫除而不發生進一步氧化 (化合物5o)。值得注意的是羧酸芐酯在此條件下并不受影響 (化合物6q)。
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