由羧酸合成羧酸酯

  • A+

反應實例1

反應說明:該反應是羧酸與醇在酸性條件下反應生成酯的反應

反應機理

A:羰基先得到一個質子活化

B:乙醇進攻活化了的羰基

C:脫去一個質子生成一個四面體的中間體

D:質子化使羥基成為一個易離去的基團

E:在氧的孤對電子的推動下脫去一分子水

F:脫去一個質子生成了羧酸酯

反應實例2

反應說明:該反應是以DCC作為縮合劑,DMAP作為催化劑,把羧酸和醇縮合生成酯的反應。它可以在比較溫和的條件下進行反應,是有機合成者偏愛的反應

反應機理

A:縮合劑DCC從羧酸得到一個質子

B:羧酸負離子進攻質子化后的DCC

C:親核性較強的DMAP進攻羰基

D:在氧負離子的推動下消去一個脲負離子,然后它從醇上得到一個質子形成脲

E:氧負離子進攻羰基形成一個四面體中間體,然后消去一分子DMAP生成了產物


本文摘自---有機化學反應機理


weinxin
我的微信
關注我了解更多內容

發表評論

目前評論:0