Dieckmann縮合反應

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   Dieckmann縮合指在堿性條件下,二酯的分子內Claisen縮合反應,產物為β-酮酯。形成五、六元環最有利,形成七元環以上的中環、大環的主要副反應是二聚體。傳統上所用的堿為乙醇鈉,在乙醇中反應,F多為位阻大、親核性小的堿,如t-BuOK、LDA、LHMDS,并在非質子性溶劑,如四氫呋喃中反應,以便反應能在較低溫度下進行,減少副反應發生。




反應機理


本反應實質上是分子內的Claisen酯縮合反應。




反應實例





參考文獻


1. Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102.

2. Hauser, C. R., Hudson, B. E., Jr. Org. React. 1942, 1, 266-302.

3. Schaefer, J. P., Bloomfield, J. J. D Org. React. 1967, 15, 1-203.

4. Covarrubias-Zuniga, A., Gonzalez-Lucas, A., Dominguez, M. M.Tetrahedron 2003, 59, 1989-1994.

5. Tse, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7094-7100.

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摘自:有機人名反應——機理及應用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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