【J. Am. Chem. Soc.】1,6;2,3-雙-BN 環己烷的合成

  • A+

<section style="white-space: normal; text-indent: 2em;">由于元素周期表中的相鄰位置的關系，硼-氮（B-N）鍵與碳-碳（C-C）鍵是等電子的。而在有機分子中引入B-N單元可使化合物產生新的性質，也讓B-N/C-C 等排體被廣泛研究作為擴展碳基化合物的策略。

另一方面，由于不同的電負度，與 C-C 相比，B-N 中存在明顯的鍵極性，這是含 B-N 化合物與含碳化合物相比具有不同性質的根本原因。例如，六方（hexagonal）的氮化硼是絕緣的，而石墨則具有高導電性的。而含 B-N 的相關化學品在許多應用領域，例如生物活性劑、儲氫、和功能材料中則顯現出其獨特的性質。
如在 1,2-BN 環己烷中，一個 C-C 鍵被 B-N 取代。與一般的環己烷相比，1,2-BN 環己烷則顯現出有降低的環反轉活化勢壘。使其可在熱活化下脫氫實現三聚化。


圖片來源：J. Am. Chem. Soc.

 

最近，南方科技大學的葉青教授和University ofTechnology Sydney的Zhenguo Huang教授合作在J. Am. Chem. Soc.上報道了1,6;2,3-雙-BN 環己烷的合成和表征。


圖片來源：J. Am. Chem. Soc.

 

這種1,6;2,3-雙-BN 環己烷是一個具有兩個相鄰 BN 對的環己烷等排體。其翻轉環阻隔與環己烷相似。

圖片來源：J. Am. Chem. Soc.

 

此外，該研究通過簡單的三步合成過程，即可獲得該產物。


圖片來源：J. Am. Chem. Soc.

 

其中， N 上的質子氫顯示出比其異構體 bis-BN 環己烷更高的反應性。他們發現該化合物具有 >9.0 wt% 的出色儲氫能力，幾乎是1,2;4,5-bis-BN 環己烷的兩倍。


圖片來源：J. Am. Chem. Soc.

 

 

參考文獻：1,6;2,3-Bis-BN Cyclohexane: Synthesis, Structure, and Hydrogen Release

J. Am. Chem. Soc. 2022, jacs.1c13581

 

原文作者：Yan Dai, Xin Zhang,Yongfeng Liu, Haibo Yu, Wei Su, John Zhou, Qing Ye,* and Zhenguo Huang*

 

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c13581


weinxin
我的微信
關注我了解更多內容

發表評論

目前評論：0