論文速遞:有機鋅試劑的制備及其在;衔锖铣芍械膽

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有機金屬試劑有機合成中應用廣泛,是一類典型的親核試劑。常見的有機金屬試劑有 Grignard試劑、有機鎘試劑。在有機反應中有機鎘試劑常被用作與酰氯反應制備復雜;衔,在反應過程中有機鎘試劑不會進一步與生成的;衔锓磻纱,反應活性適中。但是,有機鎘試劑的制備需要通過 Grignard試劑與鎘鹽進行金屬交換制得,其制備方法相對繁瑣;而且鎘元素屬于重金屬,具有一定的毒性,環境不友好。在通過 Grignard試劑合成;衔飼r,由于 Grignard試劑的活性高,在與;噭┳饔脮r,難控制,反應所得到的產物往往是醇,而得不到反應所需要的;衔;另外 Grignard試劑的制備條件相對比較苛刻。而有機鋅試劑具有環境友好、反應活性適中等特性,可以代替有機鎘試劑和 Grignard試劑用于復雜;衔锏闹苽。

寧夏大學化學化工學院魏夢雪副教授課題組報道了一種簡單易操作的有機鋅試劑的制備方法:反應無需嚴格的無水條件,無需復雜催化劑催化,只需要催化量的碘引發反應便可方便的制備有機鋅試劑,并且在不加分離的情況下直接與酰氯或酸酐反應制備;衔,該反應的活性好,產率高(85%~93%),操作方便。如Scheme 1所示,以無水四氫呋喃為溶劑,在催化量的碘的引發下經過鋅粉和芐氯反應制備得到有機鋅試劑,并在不加處理的情況下直接與;噭┓磻玫较鄳孽;惢衔。本文合成的化合物(a~g)在有機合成中具有廣泛的應用,其中,化合物f可以用于治療抑郁癥藥物(5-HT型重攝抑制劑分子)的合成,化合物g可用于合成氨基內酯,而氨基內酯化合物在合成天然產物方面具有重要的應用。



DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19109

基金項目寧夏高等教育教學改革項目(nxbjg-21);寧夏大學創新創業教育教學改革項目(CXJG2019002);寧夏自然科學基金項目(2019AAC03018);第三批寧夏青年科技人才托舉工程項目(TJGC2018100);寧夏回族自治區國內一流學科建設項目(NXYLXK2017A04)

第一作者簡介李明(1993- ),男,漢族,山東臨沂人,碩士研究生,主要從事有機合成研究。E-mail: mingli808@163.com

通信聯系人魏夢雪,博士,副教授,碩士研究生導師

編輯:唐宋、雷小編


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