過渡金屬催化的碳-碳s鍵活化是重建新的碳-碳/雜鍵是有機化學中的一項具有根本性挑戰的研究方向。最近，McGill University的李朝軍教授課題組發現了可通過極性反轉在多個交叉偶聯反應和親核加成中充當烷基碳負離子。而受到他們最近在鈀催化的Tsuji-Trost反應中的啟發，在該反應中腙可用作實現C-親核試劑而不是傳統的烷基有機金屬試劑。由此，他們也想深入探究這些烷基前親核試劑是否適合在鈀存在下進行MCP的加氫烷基化反應的催化劑。
圖片來源：Chem. Sci.
于是，近期，李朝軍教授在Chem. Sci.上發表了鈀催化羰基化合物通過腙的幫助，實現的與亞甲基環丙烷的加氫烷基化反應。
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該反應在溫和的條件下，使用簡單腙的引入，可將羰基化合物的碳形成碳負離子形態，再通過鈀的高選擇性C–C s鍵斷裂，達成與亞甲基環丙烷的加氫烷基化反應。
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在該研究中可見該方法具有良好的官能團相容性，并可提供高收率的烷基化末端烯烴產物。
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其中可見反應可以通過新穎的鈀催化的亞甲基環丙烷與簡單的腙搭配進行開環反應，由此達成高區域選擇性生產相應的加氫烷基化產物。此外，源自于芳基和烷基的醛也能成功制備成C-烷基化的產物，將可用作于高反應性有機金屬試劑的替代物。
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參考文獻：Palladium-catalyzed hydroalkylation of methylenecyclopropanes with simple hydrazones
Chem. Sci. DOI: 10.1039/d0sc01221a
原文作者：Jinzhong Yao, Zhangpei Chen, Lin Yu, Leiyang Lv, Dawei Cao and Chao-Jun Li*
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